1366 kõrgemeister Vinrich von Kniprode Riia linna niihästi peapiiskopi kui ka ordu ülema võimu alt, ordu jälle ustavusevande kohusest peapiiskopi vastu. Lepinguga ei olnud nüüd jälle paavst mitte rahul; uuesti seisis ordu 49 aastat kirikuneedmise all. Et kiriku iseseisvust ordu vastu ka välispidi tuntavaks teha, käskis peapiiskopp Siegfried Riia vaimulikka ülemaid valgete riiete asemel, mida ka orduvennad kandsid, edaspidi musti kanda. Selle peale pani ordumeister peapiiskopi lossidesse oma mehed sisse, ajas peapiiskopi Lüübekki põgenema ja täitis ordu kukrut peapiiskopi sissetulekutega. Sissetulnud summadest ostis ordu a. 1393 paavsti Bonifatius IX 11.500 kuldtukati eest oma poole, kes kõik ordu patud maha kustutas ja käsukirja välja saatis, et edaspidi Riia kiriku ülemad vaimulikud kõik Saksa ordu liikmed peavad olema, nimelt ka peapiiskopp!
Ähvardav hädaoht Poola-Leedu poolt.Ülekohtune ordu oli võidule jõudnud, aga juba seisis tugevam vaenlane kui peapiiskopp ukse taga ja raputas, nii et maja alused vabisesid. Leedu valitseja Jagello oli a. 1386 Poola kuninga Ludvigi tütre Hedvigi ehk Jadviga naiseks kosinud ja ühendatud Leedu-Poola valitsejaks tõusnud. Küll nõrgendasid pärandusesegadused uut kardetavat vaenlast, aga ainult ajuti. Ühendatud Leedu-Poola vägede vastu ei jõudnud Saksa ordu panna. Tannenbergi lahing 1410.Grunevaldi ehk Tannenbergi all purustati a. 1410 ordu vägi ära. Samogiitia, mis ordu Preisi ja Liivi osasid seni ühendas, langes võitja kätte. Lahus hingitsesid nad veel edasi, aga kumbki ei kosunud enam. Seda vähem, et Liivimaal ordu enese ihusse sügavad lõhed tekkisid. Osalt olid ordurüütlid Vestfaalenist, osalt Rheini maadelt pärit. Kodune riid ordus eneses.Kummadki ei sallinud teineteist silma otsas. Mõlemad katsusid igal valimisel oma mehi pukki ajada. Ühtlasi uuendati „riietetüli.“ Kostnitzi kontsiliiumi peal oli ordusõbraline peapiiskopp Johann von Wallenrode tänupalgaks selle eest, et tema Juhan Hus’i tuleriidale aitas saata ja katoliku kiriku parandamise nõu nurja ajas, Ordu ja peapiiskoppide riiu edasikestmine.rasvasema Lüttichi koha peale saanud ja uus paavst Martin V nimetas tema järeltulijaks Churi piiskopi Johannes Habundi. Habundi ei mõtelnudki ordu valget riiet selga panna ja ei sallinud, et ordu ennast tema vaimuliku valitsuse asjadesse segas. Habundi järele tõsteti hakkaja Henning Scharfenberg peapiiskopi järje peale (a. 1424). 1428 läkitas tema saatkonna Rooma paavstile Liivimaa kiriku rõhumise üle ordu läbi kaebama. Hulk raeherrade poegi sõitis ühes saadikutega Itaalia ülikoolidesse õppima. Aga Liibavi lähedal langes Grobiini sundija, Goswin von Aschen-
